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异黄酮是黄酮类化合物中一个独特但庞大的亚类。这些化合物具有 3-苯基色满骨架，该骨架由黄酮类化合物 2-苯基色满系统重排而来。

图3.异黄酮（染料木黄酮）的结构和可能的取代位置。

尽管异黄酮在植物界的分布有限，但其结构差异却大得惊人。这不仅源于基本 3-苯基色满体系中取代基的数量和复杂性，还源于该骨架中的不同氧化水平和额外杂环的存在。在黄酮类化合物中，异黄酮是天然存在结构最大的一类。

负责将黄酮转化为异黄酮的酶称为异黄酮合酶。这种酶催化两种黄酮（(2S)-柚皮素或(2S)-甘草素）异构化为异黄酮染料木黄酮和大豆黄酮。

大豆食品因其在疾病预防中的作用而受到广泛关注，特别是在心脏病、骨质疏松症和癌症方面。对大豆的研究兴趣集中在确定异黄酮的生理作用上。异黄酮仅存在于豆科植物和一些非豆科双子叶植物中的少数植物中。大豆和大豆食品实际上是异黄酮唯一具有营养价值的膳食来源。异黄酮是弱雌激素，因为它们与雌激素受体结合，但它们也具有重要的非激素特性。最初推测大豆食品，特别是异黄酮，可能促进骨骼健康，是基于异黄酮的雌激素特性。在卵巢切除的啮齿动物中，异黄酮延缓骨质流失的效果几乎与雌激素一样有效。大多数大豆食品富含异黄酮，对围绝经期和绝经后妇女的骨转换和脊柱骨矿物质密度有良好影响。

异黄酮

异黄酮属于黄酮类化合物，但由于其能够与雌激素受体结合并发挥弱雌激素活性，因此也被称为植物雌激素。除了与哺乳动物雌激素的一些基本结构相似性外，其雌激素作用的关键在于其独特的结构取向以及 A 环和 B 环上羟基的存在。它们被归类为雌激素激动剂和拮抗剂，因为它们与雌激素竞争其受体。它们还被证明能够发挥多种与其雌激素受体活性无关的生物学效应。

异黄酮

异黄酮是豆类中存在的植物雌激素。大豆制品是这些化合物的良好来源（Manach 等人，2004 年）。三种最常见的异黄酮是染料木黄酮、黄豆黄素和大豆黄酮。

提高水果和蔬菜产品的健康促进特性

与大多数其他黄酮类化合物不同，异黄酮在植物界的分布非常有限，仅在豆科植物中发现大量异黄酮（Graham，1991；Dixon and Steele，1999）。常见的异黄酮有染料木黄酮、大豆黄素和黄豆黄素，主要存在于大豆（Glycine max）、黑豆（Phaseolus vulgaris）和豌豆（Pisum sativum）中。异黄酮的结构与典型的黄酮类化合物结构不同，因为 B 环连接在 C 3位置而不是 C 2位置（图 1.17）。异黄酮可经历各种修饰，如甲基化、羟基化或聚合，这些修饰可形成简单的异黄酮类化合物，如异黄烷酮、异黄烷和异黄烷醇，以及更复杂的结构，包括鱼藤酮、紫檀烷和香豆素 ( Dewick , 1993 )。大豆中含有高浓度的二黄酮-7- O- (6″-O-丙二酰)葡萄糖苷和二黄酮-7 -O- (6″ -O-乙酰基)葡萄糖苷 (图 1.18 ) (Barnes et al. , 1994 )。异黄酮具有雌激素活性，因其在预防乳腺癌和骨质疏松症方面的作用而备受关注 ( Barnes, 2003 )。

图1.17 .常见异黄酮苷元的结构。

图 1.18 .豆类中发现的异黄酮结合物。

多酚与肠道健康

健康老龄化营养与功能性食品

异黄酮（3-苯基色满-4-酮结构）的例子包括大豆黄酮、雌马酚、染料木黄酮和黄豆黄素（又称植物雌激素），它们都存在于大豆制品和豆类中。与其他类黄酮相比，异黄酮的吸收率最高（ Costain，2001 年；Selma 等人，2009 年）。

异黄酮是存在于豆类植物中的一类多酚，包括大豆、鹰嘴豆、蚕豆、开心果、花生以及其他水果和坚果 ( USDA, 2008 )。大豆是异黄酮的最丰富来源，大豆食品和配料中含有不同浓度的异黄酮。加工过程在一定程度上会影响异黄酮含量，全豆制品中的异黄酮含量最高，例如豆腐和煮熟的大豆（ 每克蛋白质含 3-4 毫克异黄酮，以苷元表示）。在加工过程中，该含量会降低以生产 ISP（每 毫克），在酒精提取的大豆浓缩蛋白中含量会进一步降低（每毫克）。大豆异黄酮只是大豆和大豆蛋白原料的一小部分成分。因此，含大豆的食品不应等同于异黄酮。 

异黄酮具有多种健康益处。食用大豆食品中所含的异黄酮有助于维持血管健康（Messina，2010 年）。食用含有异黄酮的食物可提高人体抗氧化剂水平，有助于支持细胞健康（Brown 等人，2004 年；DiSilvestro、Mattern、Wood 和 Devor，2006 年）。

异黄酮中，A 环和 C 环（色满环）从 C3 位置连接到 B 环，而不是 C2 位置。与其他类别相比，异黄酮分布有限，主要存在于豆科植物中。除此之外，据报道，它们还可以存在于蔷薇科、桑科、鸢尾科植物和微生物中。在研究中，它们被广泛认为是植物雌激素，因为它们在动物模型中具有雌激素活性。主要的异黄酮类化合物是染料木黄酮、大豆黄素和黄豆黄素（图 3.5）。

图 3.5 .异黄酮、染料木黄酮、大豆黄素和黄豆黄素的结构。

营养与粮食

异黄酮通常以糖苷形式存在。常见的异黄酮包括大豆苷、染料木黄酮、鹰嘴豆素 A 和芒柄花素（图 5）。肠道微生物群将糖苷转化为糖苷配基。在异黄酮中，染料木黄酮对乳腺癌细胞系的研究表明，低剂量染料木黄酮可促进细胞增殖，高浓度染料木黄酮可抑制细胞增殖。异黄酮也被认为是温和的抗氧化剂。

图5.异黄酮的结构。

异黄酮仅存在于豆科植物中，其中大豆是最丰富的来源。其他来源包括芸豆、海军豆、斑豆、红豆、小白豆、绿豆、鹰嘴豆、豌豆瓣、花生、葵花籽和核桃。生大豆可含有 1.2-4.2 mg g -1 干重异黄酮，而高蛋白大豆粉可含有高达 1.1-1.4 mg g-1 干重。富含大豆的饮食被认为可以提高认知能力、预防骨质疏松症和各种癌症、改善女性的免疫功能和维持更年期健康，还可以通过降低总胆固醇和 LDL 胆固醇并提高血管中的 HDL 来抑制心血管疾病。然而，大豆制品中的异黄酮含量因加工方式而异。水和酒精提取的大豆蛋白浓缩物和大豆油中的异黄酮含量微不足道。

异黄酮和总酚化合物

黄酮类化合物是一类植物酚类化合物，其碳骨架为C 6 -C 3 -C 6 ，两个芳环通过三碳脂肪链连接在一起，通常缩合形成吡喃。异黄酮与黄酮的不同之处在于，第二个芳环连接在吡喃环的3位而不是2位。异黄酮是黄酮类化合物的一种，主要大豆异黄酮的结构如图10.6所示。

图10.6 .大豆异黄酮的结构（White & Xing，1997）。

大豆是少数富含异黄酮的植物之一（刘，2004b）。异黄酮主要有三种类型：大豆黄酮、染料木黄酮和黄豆黄素。这些都是游离的糖苷形式，它们可以与葡萄糖及其衍生物结合形成糖苷。大豆黄酮和染料木黄酮的游离形式和 β-葡萄糖苷形式（称为大豆黄酮和染料木黄酮）是大豆异黄酮的主要成分。乙酰化糖苷的结构也如图10.6所示。此外，还有另一种糖苷结合形式，即丙二酰葡萄糖苷。因此，大豆中总共有 12 种异黄酮异构体。

食用大豆的许多健康益处都归功于大豆中的异黄酮。这些化合物具有类似雌激素的活性，被认为对更年期妇女有益（Messina & Hughes，2003 年）。据报道，异黄酮还可以通过降低胆固醇的氧化程度和减少血管壁上 LDL 胆固醇的积累来降低患冠心病的风险，从而增强动脉舒张功能（Nestel，2003 年）。异黄酮在预防某些大豆异黄酮可以预防乳腺癌等癌症（Yan & Spitznagel，2004；Hirose 等，2005），并可通过防止潜伏性癌症发展成更大的肿瘤来降低前列腺癌的死亡率（Griffiths，2000）。美国癌症协会建议男性食用大豆食品以降低患前列腺癌的风险。大豆异黄酮摄入可缓解更年期后的骨质流失（Cotter & Cashman，2003）。

大豆中还含有其他酚类化合物，主要是酸类，如绿原酸、异绿原酸、咖啡酸、阿魏酸、对香豆酸、丁香酸、香草酸、对羟基苯甲酸、水杨酸和芥子酸。其中一些酸具有很强的抗氧化活性（White & Xing，1997）。图10.6 .大豆异黄酮的结构（White & Xing，1997）。

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